Se conserva unos 3 kilómetros de calzada romana que discurría por la sierra, en el antiguo camino de La Manga y en el Arroyo Seco, para unir las poblaciones de Ubrique, Benaocaz, Villaluenga del Rosario y Grazalema. En las proximidades de Ubrique se encuentran las ruinas de una de las ciudades romanas que enlazaría esta calzada; la ciudad romana de Ocuri.

Usada en la Baja Edad Media, también durante época nazarí la calzada romana unía los núcelos de población de Ubrique Alto con el barrio nazarí de Benaocaz. Este barrio nazarí se puede visitar actualmente ya que está dentro de las Rutas Arqueológicas de la Sierra de Cádiz (Ruta Castellano-Nazarí)

Tras la Reconquista fue remodelada en época de los Reyes Católicos y posteriormente en el siglo XVIII.